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故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。 阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场殴斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。。在一次机缘巧合之下，和妹妹天奈（三泽纱千香配音） 相依为命的杰（铃木达央配音）穿越到了100年后的世界，杰震惊的发现，100后的他们曾经的宅邸，变成了一所学校。就这样，杰隐姓埋名改名为神宫司高马，开始在学校中一边学习，一边寻找回到过去世界的方法。 在学校里，杰很快就结识了一帮好友。以自我为中心，谁也不放在眼里的大少爷藤代悠希（KENN 配音）、拥有可爱外表，并常常利用自己的可爱来操纵他人的青叶萤（永冢拓马配音）、智商和人气都很高，但始终不会以真心待人的绯樱春人（丰永利行配音）、拥有着和福尔摩斯一样的好奇心的茶野京一（小林千晃配音）。。