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改编自鸭志田一轻小说《青春猪头少年》系列第八卷《青春猪头少年不会梦到娇怜外出妹》。在祈求初恋对象翔子获得幸福未来的十二月过后，不知不觉间咲太也迎来了高中二年级第三学期的到来，能和麻衣在峰原高中共度的校园生活已所剩不多。这时候，咲太那长年热爱看家的妹妹花枫说出没对任何人透露过的秘密：想读哥哥上的高中。这对花枫来说是一大决心，咲太明知这是极为困难的选择，还是温柔地支持着花枫……。影片讲述了县剧团的小名角彩云到上海寻找“明星梦”的故事。彩云在上海投靠了从小青梅竹马的朋友——担任摄影助理的阿伟之后，突然明白大上海是如此千变万化的世界，阿伟也只能住在即将拆迁的房子里。梦想变得遥不可及，但是阿伟却在理想主义潘导演的影响下，拍摄着老电影人赵丹和黄宗英的纪录片。赵丹和黄宗英对于电影的热爱，以及俩人在拍电影时产生的爱情，这些都对应着彩云与阿伟之间的生活和爱情。。