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本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰）得到了女王的宠爱，被赐予宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰），后寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰），之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。昏睡七天后，奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪。 本片被提名奥斯卡最佳艺术指导之舞台设计奖及最佳服装设计奖，获英国电影电视协会最佳化妆奖及最佳服装设计奖提名，并获威尼斯电影节OCIC（视听效果技术）奖和Elvira Notari（女性题材特殊贡献导演）奖。。故事围绕阿尔冈琴青年肖恩欧克展开，他在犯罪后逃入森林，历经挣扎最终返回社区尝试通过传统方式进行自我救赎。全片主要演员均为当地原住民，拍摄场景取景于阿尔冈琴人的真实村落。。小助理桑夏被大明星燕楚庭各种折磨，意外进入正在拍摄的剧本里面，成为古代长郡主，需在大婚前找出藏在五位候选者中的凶手，否则将会死亡，并且陷入剧情循环。她虽有现代思维，却要应对母后的催婚与二郡主桑雅的嫉妒，还对与前男友长相一致的伴读燕楚庭充满试探与疑惑。过程中，桑夏被迫与慕寒付韵西等五位各怀心思的候选者周旋，一边化身黑莲花设法淘汰众人，一边与燕楚庭从猜忌到携手，揭穿慕寒罪行化解候选者陷害。然而，局势愈发复杂，付韵西被刘义首所杀，刘义首家族势力威胁皇权，母后竟非桑夏生母，还为亲生女儿桑雅谋权篡位。最终，桑夏与燕楚庭在帝师萧禹的助力下，平息桑雅引发的战乱，二人回到现代。